咪唑
中文名称:咪唑
拼音名称:[mī zuò]
英文名称:Imidazole
化学名称:1,3-二氨杂环戊二烯
CAS 号:288-32-4
分 子 式:C3H4N2
分 子 量:68.08
外 观:白色棱形或片状结晶体
熔 点:88.0~91.0℃(数溶)
沸 点:257℃
含 量:≥99.0%
水 份:≤0.5%
海关数据:29332900
介 绍:咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。
性质与稳定性:
呈弱碱性。有毒,生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。
合成方法:
1、由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。
2、另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3、咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。
用 途:本品用于咪唑类抗真菌药:咪康唑、益康唑、克霉唑、酮康唑。妥善和心血管药的中间体,防腐保鲜剂的原料,环氧树脂的固化剂等。
包 装:25公斤纸板桶(36×48)内衬双层塑料袋。
运输贮存:本品应贮存在通风、干燥的库房内,不得与有毒物品混存,在运输中应轻装轻卸,防止内包装破裂,本品极易吸潮。
咪唑系列衍生产品:
1-乙烯基咪唑|N-乙基咪唑|2-溴-4-硝基咪唑|1,2-***基咪唑|4-硝基咪唑|苯并咪唑|1-正丁基咪唑|4-碘1H-咪唑|1-(4-硝基苄基)咪唑|1-(4-氨基苄基)咪唑|2,5,6-三甲基苯并咪唑|2-(三氟甲基)苯并咪唑|2-羟基苯并咪唑|1-三苯甲基咪唑|2,4,5-三碘咪唑|4,5-二碘-1H-咪唑|碘化1-乙基-3-甲基咪唑|氯化1-辛基-3-甲基咪唑|氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑|1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑|2-硫醇基甲基苯并咪唑|1-(4-甲醛基苯基) 咪唑|1-(4-硝基苯)-1H-咪唑|1-(4-氨基苯基)咪唑|N-丙基咪唑|N-乙酰基咪唑|2-氯-4-硝基咪唑|2-巯基-1-甲基咪唑|2-十一烷基咪唑|2,4-***基咪唑|4,5-二苯基咪唑|4-氮杂苯并咪唑|2-甲基咪唑|4-甲基咪唑|4-碘咪唑