乙二醇
有许多重要的衍生物。低分子量聚乙二醇(一缩乙二醇、二缩乙二醇、三缩乙二醇或分别称二甘醇、三甘醇、四甘醇)实际上是环氧乙烷水合制得乙二醇的副产物。二甘醇可用作增湿剂、增塑剂、上浆剂、印刷油墨溶剂、天然气脱水干燥剂和芳烃萃取溶剂。二甘醇二硝酸酯与乙二醇二硝酸酯相似,也是一种重要的工业炸药。高分子量聚乙二醇根据分子量的不同,从无色透明粘稠液体到蜡状固体,也是一类有用的衍生物。用作润滑剂、水分保持剂、溶剂以及橡胶和食品工业的中间体,亦用于配制化妆品以及纺织、造纸等领域的助剂。乙二醇的酯品种很多,广泛用作溶剂。长链脂肪酸的乙二醇酯具有表面改进性能,可单独使用或与其了表面活性剂共用,作为乳化剂、稳定剂、分散剂、增湿剂、发泡剂和悬浮剂等。乙二醇与尿素反应生成环亚乙基脲,用于纺织工业。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环,这是一种特殊的溶剂。对乙二醇采用不同的氧化剂或反应条件。氧化后可得到乙醇醛、乙二醛、乙醇酸、草酸等。
乙二醇的制备在工业上采用氯乙醇法、环氧乙烷水合法和乙烯直接水合法,各种方法均有其特点,分述如下。
氯乙醇法
以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得,该反应在100℃下进行,先生成环氧乙烷,而后在1.01 MPa压力下加压水解生成乙二醇。
环氧乙烷水合法
环氧乙烷水合法有催化水合法和直接水合法,水合过程在常压下进行也可在加压下进行。常压水合法一般采用少量无机酸为催化剂,在50~70℃进行反应。
加压水合法环氧乙烷与水的摩尔比要较高,在1∶6以上,以减少生成醚的副反应,该反应的温度在150℃,压力147kPa.水合得到乙二醇。
目前有气相催化水合法,以氧化银为催化剂,氧化铝为载体,在150~240℃反应,生成乙二醇。
乙烯直接水合法
乙烯在催化剂(如氧化锑TeO2,钯催化剂)存在下在乙酸溶液中氧化生成单乙酸酯或二乙酸酯,进一步水解均得乙二醇。
以上几种方法以环氧乙烷水合法较好,工艺简单,适合于工业化。
乙二醇CAS: 107-21-1
乙二醇分子式: C2H6O2
乙二醇分子量: 62.07
乙二醇沸点: 196-198℃
乙二醇熔点: -13-198℃
中文名称: 乙二醇;1,2-乙二醇;甘醇;1,2-亚乙基二醇;乙撑二醇
沸点198℃,140℃(12.93kPa),100℃(1.33kPa),70℃(0.4kPa),20℃(8.0Pa),相对密度1.1274(0/4℃),1.1204(10/4℃),1.1088(20/4℃),1.1065(30/4℃),折射率1.4318,密度(真空,20℃)1.11336g/ml。闪点116℃,粘度(20℃)21mPa·s,比热容(20℃)2.35J/(g·℃)摩尔生成热-452.3kJ/mol,溶解热187.025J/g,蒸发热799.14J/g,表面张力(20℃)48.4mN/m,蒸气压(20℃)7.999Pa,自燃点412.8℃。
乙二醇
主要能与无机或有机酸反应生成酯,一般先只有一个羟基发生反应,经升高温度、增加酸用量等,可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应,则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。乙二醇在催化剂(二氧化锰、氧化铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可发生分子内或分子间失水。乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中,只得一元醇盐;如将此醇盐(例如乙二醇一钠)在氢气流中加热到180~200°C,可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与2摩尔甲醇钠一起加热,可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应,生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环。此外,乙二醇也容易被氧化,随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。应用乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中,分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂,如甲溶纤剂 HOCH2CH2OCH3可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧化,生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。